En Berna, el 9 de junio de 2008, comenzó el camino de Italia en la Eurocopa. Los Azzurri, recientes campeones del mundo, tuvieron que enfrentarse de inmediato a una Holanda en espléndida forma. En los banquillos se encontraban dos iconos del Milan: Roberto Donadoni, ya bajo presión tras una derrota anterior contra Francia, y Marco Van Basten.
Lamentablemente, aquel día no fue feliz para nuestra Selección. Los Azzurri sucumbieron ante los goles de Ruud Van Nistelrooy y Wesley Sneijder en la primera parte, seguidos por Giovanni Van Bronckhorst en la segunda. El otro partido del grupo terminó en empate entre Francia y Rumanía, poniendo al equipo de Donadoni en riesgo inmediato de eliminación. A pesar de ello, la alineación contaba con nombres importantes: en el centro del campo Pirlo, Gattuso y Ambrosini, y en defensa la pareja Barzagli-Materazzi en lugar del ausente Cannavaro.
Italia no comenzó el partido de forma desastrosa, pero después de aproximadamente media hora recibió el primer gol y no logró recuperarse. Van Nistelrooy, encontrado libre en el área, batió a Buffon adelantando a los Oranje. Poco después, Van Bronckhorst fue decisivo salvando en la línea un disparo Azzurro antes de que Holanda duplicara la ventaja en un contraataque con Sneijder. La situación no mejoró en la segunda mitad; Van der Sar fue requerido rara vez, a pesar de las entradas de Grosso, Del Piero y Cassano. Luca Toni tuvo la oportunidad de recortar distancias con una vaselina, pero la falló. El portero neerlandés completó su actuación con dos excelentes paradas a disparos de Grosso y Pirlo.